De eerste stap van de zoektocht is het eiland te begrijpen en daarmee doelen we vooral op het microklimaat. Zoals bekend is het noorden nat en koeler en het zuiden veel zonniger en warmer. Wil je ook buiten de zomer op het eiland vertoeven, is het raadzaam om je droomhuis aan de zuidkant te zoeken. Echter deze zuidkant kent verschillende microklimaten, die deels ook door de hoogteligging worden bepaald.
Het meest zonniger weer kan gevonden worden waar de bananenbomen groeien. Sommige mensen houden een bovengrens aan van 500 m. Daarboven is het vaak meer bewolkt en koeler.
Er zijn nog andere aspecten waar men naar moet kijken. Het kan op Madeira goed waaien, dus een bergrug (lombo) kan ook betekenen, dat men in het voorjaar op een winderig koude plek zit, of dat men bij stormen bijna van je terras afwaait. De ligging van een huis bepaalt alles en de zon positie is eigenlijk alleen ter plaatste met een bezoek te zien.

Madeira is en wordt steeds meer volgebouwd. Zeker rond de hoofdstad Funchal staan de huizen naast en bijna boven op elkaar. Een platgeslagen flat van woningen tegen een helling is een goede vergelijking.
Ben je op zoek naar een huis met een redelijke tuin, dan zal noodgedwongen je blik meer naar het oosten of westen moeten verplaatsen, maar daar zijn de locaties meer vatbaar voor slechter weer.

Op internet zijn veel websites te vinden waar allerlei soorten agentschappen of makelaars huizen aanbieden. Dezelfde huizen staan vaak op verschillende sites (dat is in Portugal geen probleem en komt geregeld voor). Er bestaan ook verzamelsites waar de informatie van andere sites in wordt opgenomen. Handig voor het totaal overzicht, maar vaak verouderd, omdat deze sites niet worden bijgehouden. Sommige huizen staan er als "muurbloempjes" zelfs jaren op, vaak onverkoopbaar.

Dit onverkoopbaar zijn komt soms ook omdat er een verhaal achter zit. Zijn er meerdere eigenaren (erven) dan wordt het al een lastig geval voor de verkoop. Iedereen moet immers akkoord zijn (niet alleen mondeling maar ook op schrift). Een koop is ook alleen werkelijk beklonken als alle handtekeningen op het contract staan. En zo kwamen wij een leuk huisje tegen met een mooie tuin en wijngaard met uitzicht. Helaas deed één neef niet mee en was er midden in de wijngaard een deel van een perceel (10x10 meter) dat niet verkocht werd. Je kan spreken van een tuin/wijngaard met een "gat" er in en dus onverkoopbaar.

Advertenties vertellen niet het hele verhaal, en dat geldt zelfs voor de erbij geplaatste foto's. Soms "ontbreekt" een zijde van het huis, of wordt een ervoor gebouwd huis vakkundig afgeschermd door een mooie wijnfles op een tafeltje op het terras. Het is belangrijk bij het kijken te realiseren wat men niet ziet op de foto's. Juist dat is belangrijk om verder uit te zoeken. Google Earth is derhalve onmisbaar om een eerste indruk van het huis te krijgen. Helaas geven maar weinig makelaars en sites de exacte locaties. Zelf als je mailt of belt is het maar de vraag of je antwoord krijgt. Het lijkt onbegrijpelijk, maar heeft alles te maken met het beschermen van hun eigen huizenaanbod door deze makelaars. Gelukkig, oefening baart kunst. Door veel websites te bekijken met Google Earth kan men toch vaak uitvinden waar het huis exact ligt. Het patroon van het pannendak is uniek, zeker in relatie met z'n omgeving. Dit patroon is ook uit de foto's van de websites af te leiden.

De beste stap in de zoektocht is zelf het eiland te bezoeken en de belangrijkste websites goed te volgen. Nog beter is iemand te vinden die je ter plaatse helpt. Maar een "aankoopmakelaar", zo als wij die kennen, is in Madeira onbekend. Gelukkig vonden wij iemand (makelaar) die ons wel wilde helpen. Onze zoektocht werd hierdoor een stuk efficiënter. Hadden wij een leuke "opportunity" op een site gevonden dan kon er meteen ter plaatse gekeken worden wat het precies inhield en de ontbrekende foto's werden genomen. Was het dan nog steeds interessant dan kon er gemakkelijker een afspraak voor bezichtiging of informatie voor het bezoek aan Madeira worden gemaakt.